भोलोदिमिर ओलेक्जान्द्रोभिच जेलेन्स्की सन् १९७८ जनवरी २५ मा युक्रेनको क्रिभी रिह नामक औद्योगिक शहरमा जन्मिएका थिए। यो क्षेत्र सोभियत संघकालमै एउटा प्रमुख औद्योगिक केन्द्रको रूपमा परिचित थियो। उनको जन्मस्थानले भविष्यमा उनको राजनीतिक दृष्टिकोण र सामान्य जनताको समस्यासँग नजिक रहन मद्दत गर्यो। युक्रेनको सामान्य मध्यमवर्गीय परिवारमा जन्मिएका जेलेन्स्कीलाई प्रारम्भिक जीवनमै पढाइ र मेहनतप्रतिको महत्व बुझाइयो।
उनको परिवार यहुदी मूलको थियो, जसले उनलाई सांस्कृतिक विविधता र धार्मिक सहिष्णुताको अनुभव दिलायो। उनका पिता कम्प्युटर विज्ञानका प्राध्यापक थिए, जसले उनलाई ज्ञान र शिक्षा नै जीवनको बलियो आधार हो भन्ने कुरा सिकाए। उनकी आमा इञ्जिनियर थिइन्, जसले अनुशासन र व्यावहारिक जीवनपद्धतिलाई प्राथमिकता दिने वातावरण सिर्जना गरिन्। यसरी उनी एक शैक्षिक र बौद्धिक परिवेशमा हुर्किए।
जेलेन्स्कीले आफ्नो औपचारिक शिक्षा युक्रेनकै स्थानीय विद्यालयमा सुरु गरे। बाल्यकालदेखि नै उनी अध्ययनमा कुशल मात्र नभई कला र प्रस्तुति–क्षमतामा पनि विशेष रुचि राख्थे। उनले विशेषगरी भाषण, अभिनय र सांस्कृतिक कार्यक्रमहरूमा सक्रिय भूमिका निर्वाह गर्थे। यसले उनलाई पछि मनोरञ्जन क्षेत्रमा सहजै प्रवेश गर्न आधार तयार गर्यो।
उनले विश्वविद्यालयमा कानुन विषय लिएर स्नातक तह पूरा गरे। यद्यपि, वकिलको रूपमा जीवन बिताउने उनको सोच लामो समय टिकेन। कानुनी अभ्यास भन्दा पनि उनलाई समाजसँग प्रत्यक्ष सम्बन्ध राख्ने र ठूलो संख्यामा मानिसलाई प्रभावित गर्ने क्षेत्रमा आकर्षण भयो। त्यसैले उनले कानुनभन्दा फरक मार्ग रोज्दै अभिनय, हास्य र टेलिभिजनतर्फ करिअर बनाउने निर्णय गरे।